AK Prof. Dr. D. Enders    
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Institut für Organische Chemie

 

Forschungsgebiete

Die aktuellen Forschungsgebiete von Professor Dieter Enders und seinen Mitarbeitern konzentrieren sich auf das generelle Gebiet der Organischen Synthese. Hauptarbeitsgebiete sind dabei die Entwicklung von Methoden zur hoch stereoselektiven Bindungsknüpfung und deren Anwendung in der Synthese von Natur- und Wirkstoffen. Zentrales Thema aller Forschungsaktivitäten ist dabei die Asymmetrische Synthese. In aktuellen Projekten werden dabei die diastereo- and enantioselektive Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen unter Verwendung von Hydrazonen, Aminonitrilen, Enaminen, α-silylierten Enolatderivaten, Lactamen, Sulfonamiden und Sulfonsäureestern bearbeitet [1].

Den Schwerpunkt bildet die Entwicklung von organokatalytischen Verfahren unter Verwendung von Aminosäurederivaten auf Prolin-Basis [4] sowie die Entwicklung von effektiven Carben-Katalysatoren [6] und deren Einsatz in der Organokatalyse. Besonders erwähnenswert ist hierbei zum einen die Entwicklung von Methoden zur Darstellung von Kohlenhydraten, Aminozuckern, Carbazuckern [4], Sphingolipiden [7] und der Entwicklung von Domino-Reaktionen [8]. Speziell das Forschungsgebiet der Domin-Reaktionen wird durch den ERC-Advanced Grant des European Research Council (ERC) gefördert.

Triple CascadeTriple Kaskade Mechenismus

Die Entwicklung dieser neuen Synthesemethoden schließt biomimetische Prozesse unter Verwendung synthetischer Phosphoenolpyruvat (PEP), Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) und den "aktiven Aldehyd" (Carben-Katalyse) [2], 1,2-Additionen, Hetero-Michael-Additionen [3], 1,3-dipolare Cycloadditionen, Diels-Alder-Reactionen, [2.3]- und [3.3]-sigmatrope Umlagerungen ein. Desweiteren gehört die Kombinatorische Chemie via Festphasen- und Parallelsynthese, sowie die Entwicklung neuer chiraler Ligandensysteme zu unserem Programm [5].

Anwendung finden diese Methoden in der Synthese von Natur- und Wirkstoffen [1]. Neben der asymmetrischen Synthese von Semiochemikalien (Pheromone, Allomone, Abwehrstoffe), Iridoiden, Macroliden, Lignanen, Sphingosinen, Peptidisosteren und Alkaloiden, wie beispielsweise Prosopinin und Cripowellin A, werden Synthesezugänge zu aktuellen Zielstrukturen, wie beispielsweise HIV-1 Proteaseinhibitoren (AIDS-Therapie) oder Sphingoide untersucht. Basis bildet hierbei oft das 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-on, ein universell einsetzbarer C3-Synthesebaustein [9].

Synthese eines Dihydroxyaceton-Bausteins

Während all dieser Synthesearbeiten sind zusätzlich das tiefere Verständnis der Reaktionsmechanismen und strukturelle Aspekte Gegenstand unserer Untersuchungen, um neue und effiziente Synthesewege zu entwickeln. Das Feld der Organokatalyse steckt immer noch voller Herausforderungen...

Organocatalysis - JOC Perpective

 

Literatur:

[1] a) A. Job, C. F. Janeck, W. Bettray, R. Peters, D. Enders, Tetrahedron 2002, 58, 2253 - 2329;  b) D. Enders, W. Bettray in Asymmetric Synthesis with Chemical and Biological Methods, D. Enders, K.-E. Jaeger, Eds., Wiley-VCH, Weinheim, 2007, p. 38 - 75.
[2]  a) D. Enders, K. Breuer, Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 3, E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto (Hrsg.), Springer Verlag, Berlin,1999, 1093 – 1102; b) D. Enders, H. Gielen, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 70 - 80; D. Enders, T. Balensiefer, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534 - 541.
[3] a) D. Enders, W. Bettray, J. Schankat, J. Wiedemann in Enantioselective Synthesis of ß-Amino Acids, E. Juaristi, Ed., Wiley-VCH Publishers, New York 1997, 187 - 210; b) D. Enders, A. Saint-Dizier, M. I. Lannou, A. Lenzen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 29 - 49; D. Enders, K. Lüttgen, A. A. Narine, Synthesis 2007, 959 - 980.
[4] a) D. Enders, C. Grondal, Angew. Chem. 2005, 117, 1235 – 1238; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1210 – 1212; b) D. Enders, C. Grondal, M. Vrettou, G. Raabe, Angew. Chem. 2005, 117, 4147 – 4151; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4079 - 4083; c) C. Grondal. D. Enders, Tetrahedron 2006, 62, 329 - 337;   d) D. Enders, M. Vrettou, Synthesis 2006, 2155 - 2158; e) D. Enders, C. Grondal, M. Vrettou, Synthesis 2006, 3597 - 3604; f) D. Enders, S. Chow, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4578 - 4584; g) D. Enders, T. Gasperi, Chem. Commun. 2007, 88 - 90; h) C. Grondal, D. Enders, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 694 - 702; i) D. Enders, O. Niemeier, L. Straver, Synlett 2006, 3399 - 3402.
[5] a) S. Bräse, D. Enders, J. Köbberling, F. Avemaria, Angew. Chem. 1998, 110, 3614 - 3616; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3413 – 3415; b) S. Bräse, J. Köbberling, D. Enders, R. Lazny, M. Wang, S. Brandtner, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2105 - 2108; c)  S. Schunk, D. Enders, Org. Lett. 2000, 2, 907 - 910; d)  J. H. Kirchhoff, S. Bräse, D. Enders, J. Comb. Chem. 2001, 3, 71 – 77; e) D. Enders, J. H. Kirchhoff, J. Köbberling, T. H. Peiffer, Org. Lett. 2001, 3, 1241 - 1240; f)  S. Schunk, D.Enders, Org. Lett. 2001, 3, 3177 – 3180; g)  N. Vignola, S. Dahmen, D. Enders, S. Bräse, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7833 - 7836; h) D. Enders, C. Rijksen, E. Bremus-Köbberling, A. Gillner, J. Köbberling, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2839 - 2841.
[6] a) D. Enders, U. Kallfass, Angew. Chem. 2002, 114, 1822 – 1824; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1743 – 1745; b) D. Enders, O. Niemeier, T. Balensiefer, Angew. Chem. 2006, 118, 1491 – 1495; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1463 - 1467; c) D. Enders, T. Balensiefer, O. Niemeier, M. Christmann in Enantioselective Organocatalysis. Reactions and Experimental Procedures, P. I. Dalko, Ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2007, 331 - 355.
[7] D. Enders, J. Palecek, C. Grondal, Chem. Comm. 2006, 655 - 657.
[8] D. Enders, M. R. M. Hüttl, C. Grondal, G. Raabe, Nature 2006, 441, 861 - 863; b) D. Enders, C. Grondal, M. R. M. Hüttl, Angew. Chem. 2007, 119, 1590 - 1601; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1570 - 1581.
[9] D. Enders, M. Voith, A. Lenzen, Angew. Chem. 2005, 117, 1330 – 1351; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1304 – 1325.
[10] D. Enders, C. Grondal, M. R. M. Hüttl, Angew. Chem. 2007, 119, 1590 - 1601; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1570 - 1581. Asymmetric Organocatalytic Domino Reactions.
[11] D. Enders, A. A. Narine, J. Org. Chem. 2008, 73, 7857 - 7870. Lessons from Nature: Biomimetic Organocatalytic Carbon-Carbon Bond Formations.
[12] D. Enders, C. Wang, J. W. Bats, Angew. Chem. 2008, 120, 7649 - 7653; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7539 - 7542. Organocatalytic Asymmetric Domino Reactions: A Cascade Consisting of a Michael Addition and an Aldehyde alpha-Alkylation.
[13] D. Enders, J. Han, A. Henseler, Chem. Commun. 2008, 3989 - 3991. Asymmetric Intermolecular Stetter Reactions Catalyzed by a Novel Triazolium Derived N-Heterocyclic Carbene.
[14] C. Grondal, M. Jeanty, D. Enders, Nature Chemistry 2010, 2, 167 - 178. Organocatalytic Cascade Reactions as a New Tool in Total Synthesis.
[15] D. Enders, C. Wang, M. Mukanova, A. Greb, Chem. Commun. 2010, 46, 2447 - 2449. Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Polyfunctionalized 3-(Cyclohexenyl-methyl)-indoles via a Quadruple Domino Friedel-Crafts-type / Michael/Michael/ Aldol Condensation Reaction.

 

 


letzte Aktualisierung 13.09.2014